La famille Jackson compte neuf enfants dont Michael, né le 29 août 1958, le septième de la fratrie. Ses parents, Joseph Jackson et Katherine Jackson, ont eu en tout dix enfants, mais le frère jumeau de Marlon est mort quelques heures après sa naissance. Toute la famille vit dans une petite maison avec deux chambres dans la ville ouvrière de Gary, dans l'Indiana, en banlieue sud-est de Chicago. Joseph Jackson est guitariste dans un groupe R'n'B appelé The Falcons, gagne modestement sa vie en travaillant dans une aciérie, tandis que Katherine élève les enfants et travaille de temps en temps pour rapporter de l'argent au foyer  .
Contre la volonté de son mari, elle élève ses enfants comme témoins de Jéhovah. Michael Jackson finira par quitter ce mouvement en 1987  .

Joseph Jackson est un père de famille très autoritaire, qui impose des règles strictes à ses enfants, comme l'interdiction de sortir de chez eux le soir lorsqu'il travaille de nuit. Dans une interview réalisée par Martin Bashir en 2003, Michael Jackson raconte qu'il les maltraitait physiquement et mentalement  . Il se moquait régulièrement de l'apparence physique de Michael en l'appelant « gros nez »  . La famille baigne cependant dans la musique dès le plus jeune âge et Joseph joue de la guitare pendant que les enfants chantent  . La guitare de Joseph est normalement interdite aux enfants, mais Tito, le quatrième de la famille, en joue de temps en temps lorsque son père est absent. Lorsqu'une corde est cassée, ce dernier menace ses enfants de les battre s'ils ne lui montrent pas qu'ils savent bien en jouer. C'est à ce moment-là qu'il réalise que Tito et ses frères ont un réel talent. Il offre alors sa propre guitare à Tito et une basse à Jermaine. Vite rejoints par Marlon et Michael en 1964, ils forment un groupe baptisé The Jackson Five sur proposition d'un de leurs voisins  . Michael en devient le chanteur principal grâce à sa voix plus mûre que son âge et à son habileté à reproduire les pas de danse de James Brown  .

Les Jackson 5 ou encore Jackson Five commencent à se produire à Gary, à remporter tous les concours auxquels ils participent et à se faire une certaine réputation dans la ville. Joseph décide alors de mettre à profit leur talent et les fait se produire le week-end à Chicago, New York et Philadelphie. Les cinq garçons continuent à fréquenter l'école en semaine  . En 1968, Joseph annonce à sa famille qu'ils déménagent à Détroit, car Berry Gordy, alors président de la Motown, les appelle pour une audition  . Le groupe, officiellement présenté à la presse par leur marraine Diana Ross  , devient un des plus populaires de l'écurie Motown, label composé principalement d'artistes noirs. La Motown répand la rumeur que c'est Diana Ross elle-même qui a découvert les Jackson Five et a décidé de les présenter au PDG de la Motown  . Au moment de signer le contrat, la Motown et les Jackson Five déménagent de Détroit à Los Angeles  .

Le premier succès des Jackson Five est I Want You Back (14 décembre 1969), de l'album Diana Ross Presents The Jackson 5, qui devient numéro un au classement Billboard des singles^[ . Trois autres extraits de l'album deviendront numéro un     : ABC en 1970 en lice pour un Grammy Award, The Love You Save et I'll Be There qui restera numéro un pendant cinq semaines  . C'est la première fois que les quatre premiers singles d'un groupe deviennent tous numéro un  . L'ascension des Jackson Five est vertigineuse et le jeune Michael devient le chouchou du public. Leur popularité commencera à décroître vers 1972, mais les Jackson Five obtiendront encore un succès avec Dancing Machine qui atteindra la deuxième place des classements  .

Parallèlement à sa carrière avec les Jackson Five, Michael Jackson sort quatre albums solo. L'album Got To Be There sort en janvier 1972 sous le label Motown, alors que Michael a à peine 13 ans. La même année, avec Ben, le jeune Michael acquiert une plus grande maturité vocale, notamment dans les nombreuses ballades de cet album. La chanson-titre deviendra le premier n^o 1 solo de Michael Jackson en 1972  . La chanson étant tirée du film du même nom, ce titre lui vaudra un Golden Globe et une nomination aux Oscars . Music And Me, sorti en 1973, ne rencontre pas le même succès que les trois précédents albums  . En 1975, Michael sort Forever, Michael.

Il faut attendre 1978 et l'album Destiny pour prendre la mesure du talent des frères Jackson et plus particulièrement de Michael. Cet album, entièrement produit et écrit par les Jackson, donnera deux hits : Blame It on the Boogie et Shake Your Body (Down To the Ground). L'album suivant, Triumph, sort en 1980 et contient notamment les hits Lovely One et Can You Feel It dont la vidéo, imaginée par Michael lui-même, est quasiment un remake de Rencontres du troisième type. Un album live paraît en 1981, regroupant des chansons des Jackson Five à The Jacksons. Michael éclipse désormais le groupe ; il y chante ses propres compositions : Rock with You ; Don't Stop 'Til You Get Enough, She's Out of My Life, toutes deux extraites de l'album Off the Wall, cinquième album solo de Michael Jackson, sorti en 1979. Il décide alors de signer chez Epic Records (label qui sera racheté plus tard et deviendra une filiale de Sony Music).

En 1978, une chute sur scène lui aurait cassé le nez et obligé à subir une première rhinoplastie qui ne sera pas totalement réussie et qui sera corrigée par une seconde. Il ne reconnaît avoir subi que ces deux seules rhinoplasties. Beaucoup de rumeurs circulent sur les modifications qu'il aurait apportées à son visage et leur nombre, même si certaines sont farfelues, d'autres sont indéniables et poussent les chirurgiens esthétiques à citer Michael Jackson comme l'exemple à ne pas suivre  .

En 1979, Michael Jackson sort Off the Wall, co-produit avec Quincy Jones, qu'il a rencontré sur le tournage de la comédie musicale The Wiz. Certaines chansons ont été composées par Rod Temperton, Stevie Wonder et Paul McCartney  . L'album remporte un succès mondial et se vend à 12-15 millions d'exemplaires  . De nombreux singles extraits de l'album se hissent en tête des palmarès. Rock with You devient numéro 1 au Billboard Hot 100  , de même que pour Don't Stop 'Til You Get Enough. La ballade She's Out of My Life intègre le Top 10 du Billboard Hot 100, tout comme la chanson Off the Wall. L'album mêle habilement funk, soul et disco. Malgré ce succès et ces ventes impressionnantes, Michael Jackson n'est nommé aux Grammy Awards de 1980 que dans la catégorie meilleur chanteur R&B pour Don't Stop 'til You Get Enough. Il remporte cette récompense mais, extrêmement déçu de ne pas avoir été nommé pour l'album de l'année, il jure que son prochain album ne sera pas ainsi ignoré  .

Le 1^er décembre 1982, Michael Jackson sort Thriller, qui remporte un succès immédiat en se vendant à un million d'exemplaires en un mois et dix millions sur un an. L'album reste dans les classements pendant deux ans et se maintient pendant un total de 37 semaines numéro 1 du classement Billboard. Meilleure vente d'album aux États-Unis en 1983et 1984, c'est le deuxième disque le plus vendu après le Greatest Hits (1971-1975) des Eagles. Entre 1982 et 1996, il a été certifié à 25 millions d'exemplaires aux États-Unis et 20 millions à l'étranger. Sept des chansons de l'album se classent dans le Top 10 du Billboard Hot 100. En mai 1984, Thriller est reconnu par le Livre Guinness des records comme l'album le plus vendu de tous les temps (25 millions d'exemplaires à l'époque) et les estimations actuelles varient entre 65 et 108 millions d'exemplaires. Avec Thriller, Michael Jackson remporte huit récompenses aux American Music Awards et huit aux Grammy Awards et le 20 novembre 1984, il obtient une étoile sur le Hollywood Walk of Fame.

Les trois clips vidéo (Billie Jean, Thriller et Beat It) accompagnant l'album Thriller sont de véritables mini-films avec de nombreux effets spéciaux. Le clip de 14 minutes de la chanson Thriller, d'un coût de 1 million de dollars, sorti le 2 décembre 1983, est une des premières vidéos d'un artiste noir-américain à être diffusée à grande échelle sur MTV. La cassette vidéo The Making of Michael Jackson's Thriller est devenue à l'époque la plus vendue au monde.

Le 16 mai 1983, la Motown fête ses 25 ans et Michael apparaît en compagnie de ses frères dans l'émission spéciale Motown 25: Yesterday, Today and Forever, où le groupe interprète leurs plus grands titres. Michael Jackson interprète seul la chanson Billie Jean et effectue alors pour la première fois son Moonwalk, qui lui vaut une standing ovation de la part du public et étonne même ses frères. Ce pas de danse deviendra ensuite un de ses pas de danse caractéristiques. Cette interprétation lui vaudra un appel et un télégramme de Fred Astaire : « Je suis un vieil homme, j'attendais la relève. Merci. ». Il y interprète aussi avec ses frères Never Can Say Goodbye et I'll Be There. Billie Jean fut la seule chanson n'appartenant pas au répertoire Motown à être interprétée ce soir-là.

Le 27 janvier 1984, lors du tournage d'une publicité pour Pepsi Cola, une étincelle provoquée par les équipements pyrotechniques met le feu aux cheveux de Michael Jackson. Miko Brando, fils de l'acteur Marlon Brando, est la première personne à lui venir en aide, mais Michael est amené d'urgence au Cedars Sinai Hospital pour des brûlures au deuxième et troisième degré du cuir chevelu. Les images de son entrée aux urgences sur un brancard, le crâne recouvert d'un grand bandage et sa main gantée saluant la foule, font rapidement le tour du monde. Il devra subir des greffes de cuir chevelu. Avec l'argent qu'il touchera de l'assurance (un million et demi de dollars américains), il créera le « Michael Jackson Burn Center », un centre pour les grands brûlés. Furieux de cet accident, il envisagera de rompre son contrat avec Pepsi Cola, mais sa famille l'en dissuadera et il ira même jusqu'à le renouveler en 1991 afin de sponsoriser son « Dangerous World Tour », tout comme elle sponsorisait le « BAD World Tour » de 1987.

En mai 1984, il est reçu par le président Ronald Reagan à la Maison Blanche, où il est décoré pour son implication dans une campagne de lutte contre l'alcool au volant. La même année, il remporte 8 récompenses lors de la cérémonie des Grammy Awards.

En 1984, l'album Victory scelle la désunion du groupe des Jacksons, chaque membre n'assurant la production que de ses propres compositions, dont pour Michael un duo avec Mick Jagger, State of Shock (originellement enregistré avec Freddie Mercury). Le Victory Tour marque la dernière apparition sur scène des frères Jackson jusqu'aux concerts du Madison Square Garden des 7 et 10 septembre 2001, en l'honneur des 30 ans de carrière solo de Michael. En 1989, les frères Jackson sortent leur dernier album, sur lequel Michael ne participe qu'à la chanson titre 2 300 Jackson St. et apparaît dans le clip.

En 1985, Michael Jackson coécrit avec Lionel Richie la chanson We Are the World pour une œuvre de charité en faveur de la lutte contre la famine en Éthiopie. We Are the World réunit quarante-quatre chanteurs différents dont Harry Belafonte, Cyndi Lauper, Diana Ross, Ray Charles, Stevie Wonder, Bruce Springsteen et Tina Turner. Le single se vend à plusieurs millions d'exemplaires aux États-Unis, devenant le single à but caritatif le plus vendu de tous les temps (record battu en 1997 par Elton John et son single Candle In The Wind).

En 1985 également, l'entreprise ATV Music – une compagnie d’édition détenant des milliers de droits musicaux, dont le catalogue Northern Songs contenant la majorité des chansons composées par John Lennon-Paul McCartney et enregistrées par les Beatles – est mise en vente. Michael Jackson se montre immédiatement intéressé, mais il est averti qu’il va devoir faire face à une rude compétition. « Je m’en fiche. Je veux ces chansons, apporte moi ces chansons, Branca », dit-il à son avocat. John Branca contacte l’avocat de Paul McCartney qui lui explique que son client n’est pas intéressé : « trop cher ». Après que Jackson a démarré les négociations en vue d’acquérir le catalogue, McCartney change d’avis et tente de persuader Yoko Ono, veuve de John Lennon, de se joindre à lui, mais elle décline l’offre. Jackson remporte cette « compétition » qui va durer 10 mois, et achète le catalogue pour 47,5 millions de dollars. En un quart de siècle, sa valeur estimée serait passée à 1 milliard de dollars

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En 1986, Michael Jackson tient le rôle principal dans le film 3D Captain Eo produit par George Lucas et réalisé par Francis Ford Coppola. Le film, diffusé dans les parcs d'attractions Disney jusqu'au 17 août 1998, a coûté plus de 17 millions de dollars à produire (un record pour un court-métrage). Il contient des chansons telles que We Are Here To Change The World.

En 1987, Michael Jackson sort l'album Bad et part pour la première fois en tournée mondiale sans ses frères. L'année suivante, il sort un film réunissant différents clips, Moonwalker, avec notamment Joe Pesci, et une biographie intitulée Moonwalk. Moonwalker devient la vidéo musicale la plus vendue de tous les temps (battant ainsi son propre record de The Making of Thriller). Pendant un certain temps, Bad a été le deuxième album le plus vendu de tous les temps avec plus de 32 millions de copies à travers le monde dont 10 aux États-Unis et 5 en Angleterre, record inégalé.

Bad est encore un énorme succès pour Jackson. Même si l'album n'atteint pas les records de ventes de Thriller, il contient néanmoins plus de « numéro 1 ». I Just Can't Stop Loving You sera enregistré en espagnol et en français sous les titres respectifs de Todo Mi Amor Eres Tu et Je ne veux pas la fin de nous.

Le clip du morceau Bad, réalisé par Martin Scorsese, est tourné dans le métro new-yorkais, dans une station désaffectée, qui sera détruite une semaine après le début du tournage (l'équipe a dû reconstituer la station dans les moindres détails).

Par ailleurs, les clips de The Way You Make Me Feel (clip relatant les gangs de rues), Man in the Mirror (appel à la paix et à l'amour, dont le clip montre les grands moments du XX^e siècle et dénonce la pauvreté dans le monde), Dirty Diana (où Jackson reproduit un mini-concert rock avec en guest star le guitariste Steve Stevens), Another Part Of Me (clip live du Bad Tour 88), Smooth Criminal (reprenant les moments forts du film Moonwalker), Liberian Girl puis Leave Me Alone sont une nouvelle série de succès.

Michael Jackson entre à nouveau dans l'histoire musicale en devenant le premier artiste à avoir cinq singles d'un même album classés n^o 1 aux billboards américains. Neuf singles en ont été extraits.

Selon le producteur Quincy Jones, dans la réédition de cet album en 2001, la chanson titre Bad devait être un duo avec son rival de longue date le chanteur Prince, mais finalement ce dernier déclina la proposition.

À la différence de Thriller et de Off The Wall, Michael Jackson est le compositeur principal de l'album puisque sur onze titres, il en compose neuf.

Sa voix y est plus rocailleuse, et musicalement Bad a un son beaucoup plus brut et métallique que Thriller ; une rythmique plus complexe (Smooth Criminal notamment) ; et il n'y a aucun répit, tous les titres étant rythmiques sauf seulement trois lents : I Just Can't Stop Loving You, Man in the Mirror et Liberian Girl.

Le 20 mars 1991, Michael Jackson signe avec Sony un contrat de 65 millions de dollars d'une durée de quinze ans au cours desquels il doit produire six albums pour Epic, apparaître dans des films et des courts-métrages. Les revenus que ce contrat pourrait générer sont évalués entre 890 millions et un milliard de dollars. Le premier de ces albums, Dangerous, sort le 26 novembre 1991 et devient n^o 1 des classements en trois jours. Le total des ventes de Dangerous atteint 7 millions d'exemplaires vendus aux États-Unis et devient le 3^e album le plus vendu dans la carrière de Michael Jackson en atteignant 30 millions de copies vendues derrière Bad avec 32 millions de copies vendues.

Pendant sa tournée mondiale Dangerous Tour, du 27 juin 1992 au 11 novembre 1993, Jackson annonce la création de son organisation caritative Heal the World, association qui sera rejointe par Heal The Kids en 2001 (les deux seront finalement dissoutes cette même année).

L'album Dangerous contient quatorze chansons dont neuf singles qui sortiront successivement : Black or White (octobre 1991), Remember the Time (janvier 1992), In the Closet (avril 1992), Who Is It (juillet 1992), Jam (septembre 1992), Heal the World (octobre 1992), Give in to Me (février 1993), Will You Be There (mai 1993) – qui deviendra plus tard le générique de fin du film Sauvez Willy – et Gone Too Soon une chanson en hommage à Ryan White, un jeune garçon victime du SIDA (novembre 1993).

Les vidéos accompagnant les singles comprennent une galaxie de stars : Michael Jordan (Jam), Naomi Campbell (In The Closet), Eddie Murphy, Magic Johnson et Iman, (Remember The Time), Macaulay Culkin (Black Or White) et le guitariste Slash (Black or White, Give in to Me).

HIStory: Past, Present and Future – Book I, un double album, sort en juin 1995. C'est le double album le plus vendu de tous les temps. Le premier disque contient quinze des plus grands succès remastérisés de Michael Jackson. Une seizième piste est présente sur ce premier disque, mais uniquement pour les premiers pressages vendus. Cette piste bonus contient un message audio remerciant les fans de leur soutien et le second disque quinze nouvelles chansons (dont une reprise des Beatles, Come Together, enregistrée des années auparavant pour le film Moonwalker).

L'album a poussé de nouveaux singles et clips en tête des classements américains. En mai 1995 sort le premier extrait de l'album, Scream, en duo avec sa sœur Janet. Le clip est, avec un budget de plus de sept millions de dollars, le plus cher jamais réalisé.

Suivent ensuite quatre autres singles : You Are Not Alone (août 1995) (la première épouse de Jackson, Lisa Marie Presley, fait une brève apparition dans le clip) ; Earth Song (novembre 1995) qui est un hymne pop-gospel contre la destruction de l'environnement ; They Don't Care About Us (avril 1996) ; et Stranger In Moscow (novembre 1996). Ces quatre singles ont eu un succès limité aux États-Unis, contrairement en Europe. Au Royaume-Uni, Earth Song est resté six semaines en tête des palmarès et est le single de Michael le plus vendu dans ce pays (devant Billie Jean). En juillet 1997, pendant la deuxième partie de la tournée HIStory, une version remix de la chanson titre HIStory sort partout sauf aux États-Unis. Le titre est accompagné de Ghosts, un titre extrait de l'album de remixes Blood On The Dance Floor. Enfin, en octobre 1997, un autre titre de l'album aurait dû voir le jour, Smile, hommage à Charlie Chaplin, mais fut annulé peu avant sa distribution par Sony.

Le titre They Don't Care About Us déclencha une polémique à sa sortie à cause de ses paroles controversées, que certains considèrent comme antisémites, ce dont Jackson se défend (les phrases « Jew me, sue me / Kick me, kike me » sont modifiées dans une deuxième vague de sortie de l'album). Dans cette chanson, le chanteur exprime son désir de ne pas être enfermé dans des catégories liées à sa couleur de peau ou à ses origines : « Traitez-moi de blanc ou de noir  » (« Don't you black or white me »). Spike Lee tournera deux versions de ce clip. L'une où Jackson danse dans les favelas de Salvador de Bahia, l'autre, boycottée par les chaînes musicales américaines qui refusent de la diffuser avant 21 heures, où Jackson interprète le titre dans une cellule de prison tapissée d'écrans qui diffusent des images d'actualités de guerre, de famine et de bavures policières (on y voit notamment les célèbres images de Rodney King passé à tabac).

Au final, l'album s'est vendu à plus de 20 millions d'exemplaires dans le monde

En 1997, Sony impose à Michael Jackson de sortir Blood On The Dance Floor, un album de remixes de quelques chansons de HIStory ainsi que cinq nouvelles chansons. Cet album est destiné à accompagner la partie européenne du HIStory World Tour.

La chanson titre, Blood on the Dance Floor sort en single, accompagnée d'un clip co-réalisé par Jackson. L'album est passé presque inaperçu aux États-Unis, mais a encore une fois été plus populaire en Europe. Ce fut l'album de remixes le plus vendu au monde (6 millions d'exemplaires).

Michael Jackson a également produit Ghosts, un court métrage à sensation de 40 minutes réalisé par Stan Winston, écrit par Michael Jackson et Stephen King, qui a été diffusé hors-compétition au Festival de Cannes de 1997 puis dans quelques salles de cinéma. Le film utilise les chansons 2 Bad, Ghosts et Is It Scary (deux titres inédits de l'album Blood on the Dance Floor). Ghosts est le second single de l'album de remix, accompagné d'un clip réunissant des images du court-métrage. Celui-ci est occasionnellement diffusé sur les chaînes télévisées musicales, surtout pendant la période d'Halloween.

Au début du printemps 1998, John Mc Clain, co-fondateur du label A&M et responsable du succès de Janet Jackson, devient le nouveau manager de Michael Jackson. En juin 1999, sont organisés deux concerts intitulés Michael Jackson & Friends à but caritatif, l'un à Séoul et l'autre à Munich. Ces concerts réunissent sur scène avec Michael Jackson certaines des plus grandes stars mondiales (Andrea Bocelli, Mariah Carey, Scorpions, Noa, Ringo Starr…). Une chanson écrite pour l'occasion, What More Can I Give, ne sera finalement pas interprétée sur scène ni commercialisée avant les attentats du 11 septembre 2001.

Le single What More Can I Give, réunissant Jackson et de très nombreux artistes comme Céline Dion, Beyoncé, Usher, Luther Vandross, Mariah Carey, ne sort pas dans le commerce suite au refus de Sony (le producteur de la chanson serait également un producteur de films pornographiques), mais est quand même disponible en téléchargement payant sur internet, et les fonds récoltés iront aux victimes des attentats du 11 septembre. Une version espagnole a aussi été produite, Todo Para Ti, avec entre autres Shakira, Ricky Martin, Gloria Estefan ; ainsi qu'un clip (version anglophone).

Six ans après HIStory, Michael Jackson sort Invincible le 31 octobre 2001. Avec un budget estimé à 30 millions de dollars, Invincible est l'album le plus cher de l'industrie musicale. Pour accompagner sa promotion, CBS diffuse Michael Jackson : 30th Anniversary Special, un événement spécial organisé afin de célébrer les trente ans de carrière solo de Michael Jackson. L'album débute n^o 1 au classement américain Billboard et dans treize pays différents. Il est certifié disque de platine aux États-Unis le 3 décembre 2001. La promotion de l'album ne dure que trois mois et seuls trois singles sont extraits de l'album : You Rock My World, Cry et Butterflies. Au total, l'album se vend à 2,5 millions d'exemplaires aux États-Unis et 5,5 millions dans le monde soit un total de 8 millions d'exemplaires. Bien que les chiffres restent impressionnants pour n'importe quel artiste, Invicible est considéré comme un échec commercial et ses chiffres de ventes restent très décevants en comparaison avec les albums précédents. Les professionnels rejettent la responsabilité de cet échec sur Michael Jackson en l'accusant d'avoir refusé de faire des tournées promotionnelles ; tandis que l'artiste accuse publiquement Sony Music de ne pas avoir suffisamment fait la promotion de l'album et d'avoir annulé la sortie de plusieurs singles, ainsi que le PDG Tommy Mottola d'avoir saboté la promotion de son album Invincible (suite à ces accusations, il sera limogé).

Le 13 juin 2002, Michael Jackson a été introduit, pour son travail de compositeur, au Songwriters Hall of Fame.

Le clip vidéo à gros budget de You Rock My World – qui se classe à la dixième position aux États-Unis (Billboard Hot 100), mais seulement pendant une semaine – affiche plusieurs stars au casting : Marlon Brando, Michael Madsen, Chris Tucker et Billy Drago.

En 2003, Sony sort une compilation CD et DVD de tous les titres de Michael Jackson ayant été n^o 1, intitulée Number Ones. La compilation contient également une nouvelle chanson, One More Chance, composée par R. Kelly. Le disque se vend à 6 millions d'exemplaires dans le monde durant sa promotion. Le 16 novembre 2004, Michael Jackson sort un box set de quatre CD et un DVD, intitulé The Ultimate Collection, retraçant l'ensemble de sa carrière et contenant d'anciens morceaux inédits, des démos, des versions inédites et quelques nouvelles chansons. Cheater sert de façon restreinte à la promotion du coffret, et son clip composé d'extraits du DVD Dangerous Tour est diffusé sur certaines chaînes musicales. Un autre clip est diffusé, Beat It, extrait du même DVD.

Le 19 juillet 2005, une nouvelle compilation The Essential Michael Jackson sort, ainsi qu'un DVD contenant le concert de Bucarest du Dangerous World Tour. Le CD compilation et le DVD se vendent très bien (respectivement n^o 1 en France avec plus de 350 000 exemplaires vendus et n^o 1 des ventes de DVD musicaux en France).

Le 18 avril 2006, Michael Jackson quitte le label Epic Records (et donc sa maison de disques Sony BMG), sous lequel il produisait tous ses albums solo depuis Off The Wall en 1979. Il signe un contrat avec le producteur de musique anglais Guy Holmes, PDG du label indépendant 2 Seas Records. Le contrat, rompu en septembre 2006, prévoyait la production d'au moins un nouvel album dont la sortie était prévue pour fin 2007.

En novembre 2006, Michael Jackson se rend à Londres afin de visiter les bureaux du Livre Guinness des records. Il reçoit à cette occasion un prix pour avoir battu huit records dont celui de « Premier artiste à avoir gagné plus de 100 millions de dollars en un an », « Premier artiste à avoir vendu plus de 100 millions de disques en dehors des États-Unis » ou encore « Meilleur artiste de tous les temps ». Michael Jackson est également présent aux World Music Awards pour y recevoir le Diamond Award, récompense réservée aux artistes ayant vendu plus de 100 millions d'albums.

À l'occasion des 25 ans de la sortie de l'album Thriller, Michael Jackson sort Thriller 25, le 11 février 2008. Il comprend deux titres inédits, For all time et Gots the hots (uniquement sur la version japonaise du disque), ainsi que des titres originaux remastérisés, et cinq titres remixés ou en featuring avec des artistes comme Akon, Fergie, Will.I.Am des Black Eyed Peas et Kanye West. Deux singles extraits de Thriller 25, The Girl is Mine 2008 (avec Will.I.Am) et Wanna Be Startin' Somethin' 2008 (avec Akon) sortent simultanément. L'album comprend également un DVD des vidéoclips de Billie Jean, Beat It, Thriller et la prestation de Michael Jackson lors des 25 ans de la Motown. Thriller 25 se classe en première place des ventes dans de nombreux pays européens et en deuxième place aux États-Unis. L'album se vend en tout à plus de 3 millions d'exemplaires

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Le 29 août 2008, pour célébrer le cinquantième anniversaire de Michael Jackson, sort King Of Pop, une compilation de dix-huit chansons dont la liste a été choisie par des fans. Le disque n'est pas sorti aux États-Unis, mais a été classé parmi les 10 meilleures ventes dans de nombreux pays.

En décembre 2008, le magazine Rolling Stone le classe au 25^e rang des plus grands chanteurs de tous les temps.

En janvier 2009, il retourne vivre définitivement aux États-Unis, à Bel Air. Le 5 mars, il annonce qu'il entamera ses dernières représentations scéniques, les This is it shows, une série de cinquante concerts à Londres. Selon Randy Phillips, le président du promoteur de concerts AEG Live, Michael Jackson devait faire des concerts s'étalant sur 3 ans et lancer un nouvel album, dans le cadre de son grand retour.

Le 25 juin 2009, Michael Jackson se trouve dans sa maison d'Holmby Hills, un quartier de Bel Air à Los Angeles, lorsqu'il perd connaissance peu avant midi. Les secours paramédicaux du Los Angeles Fire Department arrivent rapidement sur place où ils constatent que son médecin personnel est déjà en train de procéder à une réanimation cardio-pulmonaire. Transporté au Ronald Reagan UCLA Medical Center, Michael Jackson décède malgré plus d'une heure de tentatives de réanimation. Le site TMZ.com, le premier, annonce la mort de la star. Sa mort est annoncée officiellement à la presse américaine quelques minutes plus tard par son frère aîné Jermaine Jackson.

Une première autopsie médico-légale est pratiquée, puis à la demande de la famille, une deuxième dans un cadre privé quelques jours plus tard – le père de l'artiste ayant des inquiétudes sur les raisons de la mort.

À l'annonce de sa mort, de nombreuses personnes se sont rassemblées spontanément pour lui rendre hommage et les membres de la Chambre des représentants des États-Unis ont observé une minute de silence en son honneur. La vague d'émotion qui a suivi sa mort a également provoqué un phénomène de média sans précédent, notamment au travers de l'audience mesurée par Akamai qui a fait état d'une progression de la consultation des sites d'information de plus de 50 %.

« Sur Facebook, le nombre de statuts à la minute s'est envolé. [...] La fiabilité des sites d'information est tombée de 100 % à 86 %, alors que le temps pour afficher les pages d'accueil doublait [...]. Google, submergé de requêtes « michael jackson », a d'abord cru à une attaque de spammeurs. Vendredi [26 juin], le sujet était toujours qualifié de « volcanique », le plus haut niveau d'intérêt dans l'échelle de Google.  »

De plus, du jour au lendemain, l'écoute des musiques de Michael Jackson sur un site de musique, musicMe, a augmenté de 949 %. Durant les semaines suivantes, les ventes de disques de la star atteignent un pic inattendu induisant une rupture de stock parmi les plus grandes chaînes de ventes. Parallèlement, les principaux classement musicaux de ses albums et singles sont relancés et atteignent une nouvelle fois le premier rang au hit-parade. Certains singles dépassent même les statistiques établies lors de leur sortie officielle comme ce fut le cas par exemple pour Will You Be There au Swiss Singles Chart.

Le 1^er juillet, les dernières volontés de l'artiste sont officiellement révélées : il souhaite être inhumé dans son Ranch de Neverland. Cependant, le Los Angeles Times annonce que selon les restrictions légales concernant l'inhumation dans une résidence privée, il sera impossible d'y répondre.

Le 2 juillet 2009, la direction du Staples Center, à Los Angeles, annonce la tenue d'une cérémonie d'hommage, dont les 17 500 billets d'accès seront attribués par tirage au sort parmi les demandeurs. Le lendemain, 2 500 000 personnes auraient participé au tirage au sort, ce qui fait de Michael Jackson la célébrité défunte dont l'hommage a rassemblé le plus de personnes dans le monde. C'est à Ken Ehrlich, le producteur des Grammy Awards, qu'est confiée l'organisation de toute la cérémonie. AEG, propriétaire du Staples Center ainsi que des droits sur la tournée de Michael Jackson, a autorisé sa retransmission gratuite en mondovision.

Le 7 juillet 2009, après un service funèbre privé à huis-clos au Cimetière des collines d'Hollywood de Forest Lawn, de nombreux artistes, figures politiques et les proches de Michael Jackson se sont succédé durant deux heures et demie sur scène, lui rendant de vibrants hommages à proximité de son cercueil exposé. À l'issue de la cérémonie, la fille de Michael Jackson, Paris, est apparue pour la première fois à visage découvert.

Par la suite, de nombreux artistes de milieux différents rendent hommage au « Roi de la pop » :

• Madonna, lors d'un de ses concerts à l'Arena O2, a fait danser un imitateur de Michael Jackson sur la musique de Wanna Be Starting Something,
• Beyoncé a interprété I can't Help dans un concert à Philadelphie,
• sur scène également, Jamie Foxx, Bono, Stevie Wonder,
• P.Diddy, Usher, Chris Brown, The Game, Boyz II Men, Mario Winans se réunissent pour enregistrer Better on the Other Side.

Michael Jackson a innové, outre par sa musique, par ses talents de danseurs. Le moonwalk, exécuté pour la première fois sur NBC le 26 mai 1983 sur le titre Billie Jean, deviendra au cours du temps sa signature. Outre le moonwalk, Michael Jackson pratiquait également sur scène des pas de danses tels que le sidewalk, l'airwalk, le turnwalk et plus particulièrement le lean (ou anti-gravity lean), un pas de danse particulier qui consiste à se pencher en avant de 45° et pouvoir se relever sans difficulté, exécuté pour la première fois par Jackson et ses danseurs lors du clip de Smooth Criminal. Il a également popularisé le robot dance, en particulier sur le titre Dancing Machine alors qu'il était encore membre des Jackson 5.